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Ad un periodo anteriore al Mille risalgono anche diverse fondazioni ecclesiastiche, come testimoniano sia i loro agio-toponimi, ovvero i nomi dei santi ai quali sono intitolate, sia le fonti scritte. Nel territorio di Montescudaio molto antica sembra la costruzione della chiesa di Santa Perpetua nella località omonima, attestata dalle fonti di archivio già nel 1022 ma in stato di abbandono nel Cinquecento fino alla scomparsa prima dell’Ottocento. Tra XI e XII secolo furono costruiti poi altri edifici religiosi come la pieve di S. Giovanni a Castelgiustri e le chiese rurali di S. Lucia e di S. Maria.

Una chiesa intitolata a S. Maria situata poco al di fuori dell’abitato di Montescudaio è citata nei documenti fin dal 1004. Gli scavi archeologici hanno confermato la presenza di una piccola chiesa altomedievale e di un edificio residenziale annesso nel sito dove, alla fine del secolo XI, fu fondato un monastero benedettino femminile con la stessa intitolazione, oggi riportato alla luce in località Badia.

Le indagini archeologiche hanno messo in evidenza non soltanto la sussistenza di edifici e strutture murarie databili al X-XI secolo, ma anche la presenza di alcune sepolture realizzate intorno all’antica chiesa almeno alla fine di questo periodo e di vasellame da cucina e da mensa utilizzato da chi doveva frequentare la piccola ‘canonica’ adiacente, come mostrato nella vetrina.